冠军联赛1/8决赛首回合：凯尔特人 0 - 0 AC米兰
在一场略显平淡的比赛中，历史上第一支杀入冠军联赛复赛的苏格兰凯尔特人队在主场顽强地0-0逼平了来势汹汹的AC米兰，马尔蒂尼完成了他的第100场欧冠联赛。本场比赛是米兰队长马尔蒂尼参加的第100场欧冠联赛。罗纳尔多因为在本赛季代表皇马参加过冠军联赛因此失去了为米兰征战的机会，卡拉奇顶替了有伤在身的迪达，安切洛蒂在客场排出了一个“圣诞树”阵型。
第9分钟，马尔蒂尼在对方半场飞铲海瑟林克吃到黄牌。第13分钟，卡卡射门被波兰门将博鲁克得到。第25分钟，AC米兰获得了全场比赛最好的一次机会。卡卡的传球让吉拉迪诺形成单刀机会，可惜意大利人的推射却擦着左门柱飞出底线。第38分钟，卡拉奇化解了中村俊辅主罚的任意球，半场比分0-0。
第52分钟，扬库洛夫斯基左路突破后传球给卡卡，巴西人随后将球传给加图索，只可惜加图索的射门稍稍偏出。第70分钟，吉拉迪诺因为假摔而被裁判出示黄牌，随后安切洛蒂用奥利维拉换下了吉拉迪诺。终场比分，0-0，两周后在米兰的圣西罗球场两队将决一雌雄。
[b]AC米兰阵容[/b]：(4-3-2-1)卡拉奇/奥多、卡拉泽 (65分钟 博内拉)、马尔蒂尼、扬库洛夫斯基/安布罗西尼、加图索、皮尔洛/古尔库夫、卡卡/吉拉迪诺 (77分钟 奥里维拉)