1999年6月12日，弗格森被英女王授爵，表彰他对足球运动的卓越贡献。  

1999/2000赛季，曼联在英超中只输3场，领先第二名18分，成功卫冕英超冠军，这是仅次于阿森纳03/04赛季不败以及04/05赛季切尔西只输一场的英超历史上第三好的赛季战绩。2000年4月，曼联本已敲定1800万镑签入埃因霍温射手范尼，但由于荷兰人膝盖重伤接受手术，这次转会被推迟了近一年。  

2000/01赛季，弗格森从摩纳哥以780万镑引进29岁的法国门将巴特斯，后者成为英国俱乐部签入的最昂贵守门员。老将谢林汉姆这个赛季成为球队主力，赛季结束后，35岁的英格兰国脚成了曼联的最佳射手，并且当选职业球员联盟和足球记者协会双料足球先生。曼联也获得弗格森执教以来的第7座英超冠军奖杯。  

2001年夏，弗格森用1800万签入范尼，随后再以破英超记录的2810万镑价格收购阿根廷中场贝隆。但事实证明，贝隆是曼联最昂贵的错误。01/02赛季只打了两轮，斯塔姆被闪电出售给拉奇奥，转会费1600万镑。因为他在自传中透露，弗格森引进自己时和埃因霍温存在非法交易。曼联引进了国米的36岁中卫布兰克，顶替斯塔姆的位置。这个赛季曼联成绩糟糕，12月竟在7场比赛中输掉6场，创造10年来最差战绩。12月到1月间的9连胜没能挽救红魔的命运，他们最后排名第3，90/91赛季以来第一次跌出前两名。更尴尬的是，阿森纳竟然是在老特拉福德1比0击败曼联后，加冕英超冠军。冠军杯中，曼联在主场占优的情况下被勒沃库森淘汰，无缘决赛。  

原本弗格森已经宣布在这个赛季结束后退休，他后来承认，提前宣布退休对球队造成了不良影响。2002年2月，弗格森宣布收回退休的决定，继续执教曼联3年。当时他笑称，球队里大概有一半人反对这个决定。  

2002年世界杯后，弗格森用创造英格兰转会记录的3000万镑引进了利兹联队中后卫费迪南德。02/03赛季曼联得到了11年来第8次英超冠军。在03年3月，曼联联赛杯决赛不敌利物浦时，还落后榜首的阿森纳8分，最多的时候他们曾落后18分，但最后却反超枪手8分。依靠保级的利兹联作客3比2击败阿森纳，曼联提前夺冠。  

曼联球迷高唱着“我们赢回了我们的冠军”时，没有想到，对利兹联的失利是阿森纳49场不败的开始，而曼联此后三年将彻底无缘英超冠军。这个赛季的足总杯中，弗格森飞靴踢爆贝克汉姆的眉毛，尽管小贝帮助球队夺取了冠军，赛季结束后他还是被卖给了皇家马德里。曼联的92青年军黄金时代，宣告结束……

三 重做挑战者  

爵爷尚有一人未曾战胜   
　 　　自从2003年逆转阿森纳，夺得第8座英超锦标后，弗格森至今已经3年未尝联赛冠军滋味。65岁的弗爵爷组建了一支全新的曼联，再次成为挑战者，冲击联赛和冠军杯奖杯……   
   
2003年夏，弗格森送走了亲手培养的爱徒贝克汉姆，总裁彼得-肯扬也去了阿布收购后的切尔西(blog)。弗格森本想引进巴西球星罗纳尔迪尼奥，最后却只得到19岁的里斯本竞技小将C-罗纳尔多，身价是1224万镑。此外，弗格森引进了巴西2002年冠军队成员克莱博森，喀麦隆后腰杰姆巴和美国门将霍华德。  

曼联的开局尚算不错，但主力后卫里奥-费迪南德因为缺席药检，被罚禁赛8个月，加上新援表现未如预期，曼联的成绩开始下滑。英超结束后，曼联最终只排在第三位，2002/03赛季的英超冠军是阿森纳，枪手以英超历史上绝无仅有的赛季不败成绩捧起冠军奖杯。欧洲冠军杯中，曼联也因为裁判误判取消了斯科尔斯的进球，导致被波尔图淘汰。当时执教波尔图的是穆里尼奥，这是弗格森第一次输给“狂人”。所幸，在足总杯中，吉格斯助攻斯科尔斯打进致胜一球，曼联力克阿森纳打进决赛，随后击败英甲球队米尔沃尔，捧得足总杯，避免了整个赛季无所获的局面。  

2004/05赛季，弗格森的仇人穆里尼奥来到了英超，应邀执教亿万军团切尔西(blog)。曼联则签入了19岁的英格兰主力前锋鲁尼，转会费高达2000万镑，这个赛季结束后，鲁尼当选职业球员联盟最佳新秀。此外，阿根廷后卫海因策也被认为是一笔划算的买卖。但由于过多伤病，例如首席射手范尼就因为受伤缺席了大半个赛季，顶替他的史密斯进球数字不稳定。弗格森4年内第3次只带队获得英超第三，他们打进了足总杯决赛，可惜全场占优的情况下未能破门，并且在点球决战中，因为斯科尔斯罚失点球输给了阿森纳。这个赛季曼联没能拿到任何一项冠军，英超冠军被穆里尼奥的切尔西夺得。

2005/06赛季开始前同时，美国人格雷泽收购了曼联俱乐部，英国球迷普遍抵制这次收购，因为格雷泽入主，改变了“人民俱乐部”的性质。弗格森在转会市场上没有大手笔，只是低价引进荷兰老门将范德萨，以及韩国人朴智星。这是弗格森第32年执教，也是他在曼联的第20年，但红魔的赛季起步很糟糕。内维尔、海因策和队长基恩都因伤长休。而且基恩在曼联电视台录制的一个节目中，公开批评队友费迪南德、弗莱彻、奥谢和史密斯的表现，该节目被禁播。虽然接下来红魔靠弗莱彻的头球吊射击败了切尔西——这也是弗格森唯一一次在联赛中战胜穆里尼奥——但基恩11月离队让球队士气低落，10年来首次在冠军杯小组赛就被淘汰出局。在本菲卡的主场光明球场，曼联1比2落败，C-罗还因为下场时向球迷竖中指被禁赛。弗格森再次遭遇信任危机，球迷怀疑他老了，应该退位让贤，里皮、希斯菲尔德、卡佩罗，媒体列出了他的继任者候选名单。  

冬季转会弗格森引进了塞黑后卫维迪奇和法国边卫埃夫拉，但在曼彻斯特德比中输给曼城，让弗格森的帅位风雨飘摇。然而，1991年的一幕重现，弗格森带领球队在联赛杯中高歌猛进，决赛里4比0大胜维甘夺冠，提前避免整个赛季没有收获的局面。  

不过，因为联赛杯决赛没能上场，范尼和弗格森发生了矛盾，成为他后来转会的导火索。在英超联赛中，曼联依靠9连胜，把与切尔西的差距缩小到7分。可惜，由于意外被垫底球队桑德兰逼平，曼联失去了追赶切尔西的机会。2006年4月29日，红魔作客斯坦福桥，被切尔西4比0击败，鲁尼还严重受伤。这场比赛后，切尔西卫冕英超冠军成功，曼联只是第二，弗格森再次目睹穆里尼奥踩着自己的肩膀夺冠。  

在与穆里尼奥的交锋中，弗格森只是在联赛杯和上赛季英超主场比赛中曾经英国穆里尼奥的球队。这让不服输的苏格兰人无法接受，他的爱徒弗莱彻透露，这也是弗格森没有退休的原因，他希望亲自击败穆里尼奥，再拿一次联赛冠军，——在执教满20年之际，弗格森还透露了自己最大的理想，在退休前再拿一次欧洲冠军。  

新赛季弗格森送走了和自己闹矛盾的范尼，用1860万镑高价引进卡里克。年底就将满65岁的弗格森，再一次站到了挑战者的位置。他要挑战穆里尼奥，就像他因为不服温格夺冠而决定推迟退休一样。  

在他执教二十年志庆时，曼联以良好的态势在联赛积分榜上和切尔西齐头并进。不再是霸主的弗格森能否在这一年重新实现夺冠、乃至称霸欧洲的目标，如果你问弗爵爷本人，他或许会用"Football. Bloody hell."来回答，那是他1999年冠军杯决赛后的名言。 五代王朝阵容

20年中，弗格森共与五批球员共事。第一代助他夺取足总杯和优胜者杯；第二代带回英超冠军；第三代让曼联登上三冠王巅峰；第四代完成了曼联上一次夺取英超冠军的业绩；目前弗格森正在培养第五代阵容...

第一代弗格森军团：杯赛之王  

弗格森接手球队时，曼联的主将是怀特塞德、麦克格拉斯等，不过他们很快因为酗酒被弗格森赶走。苏格兰人引进了埃尔文、布鲁斯、帕利斯特、因斯等新一代球员组成骨干，他们的没能拿到联赛冠军，但他们是杯赛之王。曼联首先在1990年得到英国足总杯，第二年，弗格森带领新的曼联在欧洲优胜者杯决赛中2比1力克巴萨(blog)，成为欧洲冠军。这，是他执教曼联的第一个巅峰。  

弗格森第一代主力阵容：希利/埃尔文、布鲁斯、帕利斯特、布莱克莫尔/李夏普、罗布森、因斯、费兰/麦克莱尔、马克-休斯

第二代弗格森军团：称霸英超  

1993年底，弗格森从利兹挖来法国前锋坎通纳，加上新秀吉格斯等新生力量的崛起，曼联逐渐成为英超头号强队。曼联连续两年夺取英超冠军，其中包括一次双料冠军，1995年英超被布莱克本夺走，但第二个赛季红魔立即重新夺冠，而且再一次成为双料冠军，1997年曼联再次夺取英超冠军。5年内四度夺冠，标志着曼联正式成为英超霸主。事实上，这支曼联是弗格森执教期间综合实力最强的一届，既有坎通纳等黄金年龄段的球星，也有92青年队一代的新秀崭露头角。只可惜由于当时冠军杯还有外援限制，而且威尔士、爱尔兰球员也被视为外援，故此曼联的主力无法一起出现在欧洲赛场，这也成为他们无法夺取欧冠的主要原因。

弗格森第二代主力阵容：舒梅切尔/埃尔文、布鲁斯、帕利斯特、帕特/吉格斯、因斯、麦克莱尔、坎切尔斯基/坎通纳、科尔

第三代弗格森军团：三冠王之师  

在坎通纳退役后，曼联第一个赛季不幸四大皆空。第二个赛季，弗格森引进了约克、斯塔姆，加上已经足以独当一面的92青年军一代，曼联最新强阵浮出水面。1999年成为这支曼联的巅峰一年，英超联赛一路领先，最后一轮逆转热刺，曼联成功夺冠；足总杯连克利物浦和阿森纳，决赛完胜纽卡斯尔捧杯；最经典的欧洲冠军杯决赛，曼联在补时阶段依靠两个替补谢林汉姆和索尔斯克亚的进球，2比1逆转拜仁捧杯。

弗格森第三代主力阵容：舒梅切尔/埃尔文、斯塔姆、约翰森、加里-内维尔/吉格斯、斯科尔斯、基恩、贝克汉姆/约克、科尔

第四代弗格森军团：最后的辉煌？  

三冠王后，弗格森试图改革曼联打法，清洗掉与他分裂的后卫斯塔姆后，他花天价引进范尼、贝隆等欧陆型打法球员，希望能够增强红魔在欧洲的地位。可惜，弗格森的革新没能取得成效。主场无法击败勒沃库森，弗格森错失了在家乡格拉斯格争夺冠军杯的机会，联赛冠军竞争也输给了阿森纳。第二年弗格森再抛巨资引进后卫费迪南德，这个赛季结束后，曼联终于击败阿森纳，捧回英超冠军。这个赛季也是贝克汉姆、贝隆等人最后一个赛季身穿曼联球衣。