首战与奥林匹亚科斯互交白卷，切尔西回到斯坦福桥后终于露出了狰狞的面容，在全场占据绝对优势的情况下依靠巴拉克、兰帕德和卡卢的进球3-0横扫客队。蓝军继阿森纳、曼联之后，成为第三支进入欧冠8强的英超俱乐部。
  切尔西在赛前热身时损失了门将切赫，库迪奇尼临危受命担任首发。除此之外，费雷拉和马克莱莱也意外地获得了先发的机会，贝莱蒂和埃辛只能坐在替补席上；奥林匹亚科斯的阵容与大家预测的一致，受伤的加莱蒂被帕措佐尔古顶替。在双方进行的首轮比赛中，两队闷战90分钟互交白卷。
      开场仅2分钟，兰帕德中场快速开出任意球，德罗巴强行突入禁区受阻，乔.科尔在越位位置射门击中左门柱。3分钟后，阿什利.科尔掷出界外球，兰帕德左路传中，巴拉克抢前点头球攻门破网，1-0！蓝军在主场取得了梦幻般的开局。第7分钟，客队的潘托斯吃到全场的比赛的首张黄牌。
      第17分钟，切尔西卷土重来，乔.科尔左路突破成功后低传中路，德罗巴在塞萨尔的盯防下包抄射门高出立柱。2分钟后，马克莱莱禁区外拿球无人看防，法国人尝试远射被尼科波利迪斯轻伤得到。前20分钟的比赛里，切尔西占据主场之利完全将对手压制在本方半场，直到第21分钟蓝军门将库迪奇尼才第一次在比赛中触到皮球。
      第25分钟，切尔西彻底锁定胜局！马克莱莱争顶头球得手，特里摆渡给右路插上的巴拉克，德国人门对尼科波利迪斯的射门打在对手身上，兰帕德跟上补射空门，2-0！随后的比赛，主队开始放慢了比赛节奏，但希腊人依然没有获得任何有效的射门机会。第41分钟，卡卢的头球攻门略微高出。
      重新开球1分钟后，切尔西再次发动进攻，德罗巴左路突破后下底传中，莱德斯马抢在兰帕德身前将皮球送出界外。然而奥林匹亚科斯并不能因此而逃过失球，蓝军右路开出角球，德罗巴前点头球摆渡，巴拉克、卡瓦略、卡卢和特里四点包抄，最终由站在门将身前的卡卢在门线前轻松将球送入网窝，3-0！
      第52分钟，卡卢反击中将皮球送给兰帕德形成单刀，只可惜后者面对尼科波利迪斯的射门过于追求角度反而偏出。第60分钟，马克莱莱在门前25米处犯规，替补莱德斯马的贝鲁西奇任意球打门穿过人墙，被库迪奇尼稳稳得到，这居然是客队开赛一小时之后的第一脚射门。第65分钟，德罗巴右路突破后的进球被裁判吹罚越位在先。
      第69分钟，兰帕德禁区内与对手争抢时被撞倒，西班牙裁判冈萨雷斯非但没有吹罚客队犯规，反而给兰帕德出示一张黄牌示意其假摔，兰帕德大呼冤枉。第74分钟，德罗巴30米外的远距离任意球攻门被尼科波利迪斯压在身下。

      在切尔西接连换下兰帕德和乔.科尔之后，奥林匹亚科斯的压力骤然减轻了不少。第80分钟，贝鲁斯奇禁区外远射偷袭，库迪奇尼站位靠前且准备不足，然而皮球却被横梁拒之门外。2分钟后，马克莱莱门前30米处犯规被黄牌警告，托罗西蒂斯的任意球攻门被意大利人挡出，安萨斯的头球补射再次被库迪奇尼飞身化解。补时2分钟，冈萨雷斯吹响了终场哨，切尔西以总比分3-0淘汰了奥林匹亚科斯顺利进入欧冠8强。
切尔西阵容：(4-3-3)库迪奇尼/费雷拉、特里、卡瓦略、阿什利.科尔/巴拉克、兰帕德(76分钟 埃辛)、马克莱莱/卡卢(70分钟 马卢达)、德罗巴、乔.科尔(79分钟 赖特-菲利普斯)
奥林匹亚科斯阵容(4-5-1):尼科波利迪斯/茹拉科夫、塞萨尔、安萨斯、潘托斯/莱德斯马(53分钟 贝鲁斯奇)、托罗西蒂斯(75分钟 西西奇)、斯托尔蒂迪斯、帕措佐尔古、德约杰维奇(57分钟 莱昂德罗)/科瓦切维奇

切尔西中场大将兰帕德在展望欧冠1/4决赛时表示，他不介意在随后比赛中遇到来自英超联赛的俱乐部。
   在今晨结束的欧冠1/8决赛第二回合比赛中，切尔西在主场轻松地以3-0击败了奥林匹亚科斯，成为本赛季第三支闯入欧冠8强的英格兰球队。考虑到在随后一场比赛中，利物浦在客场挑战国际米兰之前已经在安菲尔德奠定了2球的优势，来自英格兰的俱乐部极有可能在欧冠1/4决赛占据半壁江山。而欧冠的一下次抽签仪式中，将没有同一联赛球队相互回避的原则，因此切尔西有很大的可能会遭遇到同样来自英格兰联赛的对手。

      赛后接受天空体育采访时，兰帕德认为这没有什么大不了的。“如果全部四支球队都能晋级——利物浦形势也不错，确实有可能出现英伦内战的结果。对于英格兰球迷来说，最好的结果是四支球队全部进入四强，但如果中途遇到其中的一支，我们也会做好准备的。”

      与奥林匹亚科斯的比赛中，兰帕德虽然帮助切尔西打进一球，但在下半场却因为禁区内的拼抢倒地“冤枉”地被西班牙主裁判冈萨雷斯误认为假摔，领到了一张黄牌。

      “他(裁判)告诉我说，给我黄牌是因为我扬起双手想要骗取点球。其实我不介意那是否是一个点球，但不要将我视为一个假摔者。这不是我的踢球方式。”